Ewan é filho de Carol Diane McGregor, uma professora que ainda mora em Perthshire, mas agora virou a assistente pessoal de McGregor. Seu pai, James Charles Stewart McGregor — conhecido como Jim –, foi por muitos anos um professor de física que trabalhava em Morrison's Academy, a escola particular que Ewan estudou desde pequeno, assim como seu irmão mais velho Colin, que nasceu em Glasgow em Fevereiro de 1969 e agora é um piloto RAF.
Em abril de 2004, ele partiu de Londres com a mota para a cidade de Nova Iorque com o amigo e colega de trabalho Charley Boorman, que conheceu durante a filmagem de The Serpent's Kiss, juntamente com time de câmaras.
Essa viagem era através de Europa, Rússia, Cazaquistão, Mongólia, Alasca, Canadá até os EUA.
Para ambos, essa foi a realização do sonho da infância, e a longametragem "Long Way Round" rodada durante essa viagem tornou tanto o seriado de televisão como um livro editado em ano 2005.
Posteriormente foi lançado como DVD e quebrou todo o recorde de Inglaterra.
Ele viajou de 12 de maio até 5 de agosto de 2007 com o mesmo time de Escócia até a Cidade do Cabo em África do Sul. Essa viagem foi denominada Long Way Down.
Desde julho de 1995 é casado com Eve Mavrakis, com quem tem três filhas: Clara Mathilde (1996), Esther Rose (2001) e Jamyan (adotada na Mongólia, nascida em 2004).
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