Filho do diretor Stephen Gyllenhaal e da roteirista Naomi Foner, a família de Gyllenhaal inclui a sua irmã, a atriz Maggie Gyllenhaal, que está casada com Peter Sarsgaard, o ator que já havia trabalhado com Gyllenhaal co-protagonizando em Jarhead e em Rendition. Em dezembro de 2006, Jake e sua irmã escaparam de um incêndio que destruiu Manka's, um famoso restaurante e casa de hospedagem em Inverness, Califórnia, onde se encontravam nas férias.[47] A sobrinha de Gyllenhaal, Ramona Sarsgaard, nasceu em 3 de outubro de 2006. Jamie Lee Curtis é a sua madrinha,[1] e várias vezes ele tem mencionado que seus padrinhos formam um casal gay.[48][49] O mesmo Gyllenhaal é padrinho de Matilda Rose Ledger (nascida em 28 de outubro de 2005), filha do ator falecido Heath Ledger e de Michelle Williams, sendo Ledger com quem trabalhou em Brokeback Mountain.[50] Seu tio, Anders Gyllenhaal, é o editor executivo de The Miami Herald. Seu tio falecido foi o diretor de cinema Robert Achs.
Gyllenhaal namorou a atriz Kirsten Dunst durante quase dois anos a partir de 2002.[51] Gyllenhaal também ja namorou a atriz Natalie Portman e a atriz de Rendition, Reese Witherspoon. Witherspoon confirmou a relação, sobre o que a mídia tinha especulado desde o início de 2007,[52] em uma entrevista para a edição de novembro de 2008 da revista Vogue.[53] O casal se separou em novembro de 2009,[54] mas o informe foi negado pelos publicistas de Witherspoon e Gyllenhaal, que declararam que "eles ainda estavam juntos".[55] Entretanto, semanas depois, um informe do Us Weekly disse que o casal estava separado.[56]
No final de 2010, ele começou a namorar a cantora country Taylor Swift.[57][58][59]
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